灰绅士上次谋取死亡圣杯，是与一名叫灵魂之王的八阶顶尖梯队违规者合作，为此，灰绅士付出了一比酬谢，结果是，在承受最终的判定时，灰绅士成功通过意志判定，灵魂之王则当场窜稀，灵魂判定失败，身体崩炸成千万块。
也幸亏灰绅士早就留了后手，用自己的秘法傀偶顶替了惩罚，他一直没舍得用的秘法傀偶当场报销，血亏。
原本灰绅士已经放弃，准备在获得S-109（凝视之眼）后，先将就着用，可在知晓苏晓即将进入联盟世界后，灰绅士当即决定一同进入世界世界内。
这次灰绅士的傀偶在进入本世界后，为何一直没露面？原因是，他在为触发‘死亡圣杯事件’做准备，期间他在东大陆、西大陆往返多次。
当初灰绅士无法确定灵魂之王能否通过灵魂判定，但灰绅士能确定，苏晓一定能通过，用神父的话就是：‘那家伙的灵魂强度，你、我、仙姬加一起，都不一定有他高，能直面八阶古神凝视的灵魂强度，要比你想象的更可怕。’
灰绅士当初估测，这破任务，十之八九超出了八阶契约者的承受极限，所以这么多年都没人带走死亡圣杯，他自己是带不走的，可如果加上苏晓，他挡意志判定，苏晓挡灵魂判定。
成功后，他凭借小队组建者的权限，将除死亡圣杯外的所有收益全部放弃，这样一来，他有不低的概率，获得未被分割，且削弱程度不严重的死亡圣杯。
对灰绅士而言，哪怕是被削弱九成的死亡圣杯，也比S-109（凝视之眼）要好。
灰绅士苟了一个世界，在最后关头完成了这件事，不仅如此，他还有一手更骚气的操作，就是在自己来之前，先把仙姬给忽悠进来。
对于灰绅士而言，他知道苏晓会到联盟世界，他与苏晓多次交锋，苍空大陆那次都有点自闭。