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六月中旬，站在吴城之上，望着在护城河外安营扎寨的越军，吴国太子友面色凝重，喃喃自语说道：“我早就说过的，不能贸然出兵，若是败了，则越人将无所顾忌，但无人听我一孺子之言啊……”
公子季札深知无法改变吴王阖闾与夫差，便将精力放到了夫差的太子友身上，亲自教导他。受季札影响，太子友没有如他祖父、父亲一样文身断发，而是梳理着中原式样的发髻，穿戴衣冠，诵读诗书。
这种生活方式与吴国大多数人格格不入，不过夫差虽号称“我蛮夷也，礼不足责”，实际上他一心争霸中原，也想让吴国的未来向北方发展，融入诸夏之中。所以对于儿子全盘中原化的穿着打扮，他也听之任之。夫差唯一不喜的是，太子友仁慈和善，不喜杀戮和战争，也没有争霸天下、逐鹿中原的雄心壮志，和自己的性格有着天壤之别。
更严重的是，太子友的这种文质彬彬是吴国诸将无法认同的，这也导致夫差出征之时，虽然命令太子监国，可他在朝堂里的话语权却不大。
五月下旬，越国突然宣布反叛，开始出兵反攻各地，驱逐吴国官吏，一时间吴国境内所有越人都群起反抗，浙江以南都不再归吴国所有。
对此吴国都城却无计可施，因为夫差带走了吴军主力，偏师也放在淮南防守楚人，一时半会调不回来。他只给国内留到不到万人——全是因为夫差对越国的轻视和那莫名其妙的信任。如今事发突然，又没有伍子胥这种老臣主持大局，吴国顿时陷入了一片混乱。